Действие первого сезона сериала «Олдскул» разворачивается вокруг Егора, бывшего вора в законе, который после долгих лет, проведенных в тюрьме, пытается начать честную жизнь. Он возвращается в родной город, желая забыть о криминальном прошлом и наладить отношения с взрослой дочерью, которая выросла без него и относится к отцу с холодным недоверием. Однако покинуть прежний мир оказывается не так просто: старые «друзья» и криминальные авторитеты, для которых Егор стал чужеродным элементом, не готовы просто так отпустить его. Они предъявляют ему ультиматум, требуя выполнить последнее, «дело», угрожая в противном случае безопасностью его дочери. Егор оказывается зажат между молотом и наковальней — с одной стороны, он отчаянно хочет защитить свою семью и не сорваться назад, в пучину преступности, а с другой — понимает, что отступать некуда, и старые методы, возможно, единственный способ выжить в этой войне. Постепенно Егор осознает, что для спасения своего будущего ему придется использовать все знания, связи и жесткость, приобретенные в прошлом. Он вынужден окунуться в криминальный мир, который за время его отсутствия изменился, стал более циничным и технологичным, но от этого не менее жестоким. Сюжет погружает зрителя в напряженный водоворот событий, где каждый шаг Егора сопровождается риском, а доверять нельзя практически никому. Он начинает свою собственную, ожесточенную игру против могущественных врагов, пытаясь переиграть их на их же поле, но действуя по своему собственному кодексу чести, пусть и «олдскульному». Первый сезон — это не просто история о мести и выживании, это глубокое исследование темы искупления, ответственности за прошлые ошибки и попытки человека разорвать порочный круг, даже если для этого приходится временно вернуться в ад, из которого он так хотел выбраться. Каждая серия держит в напряжении, подводя к неизбежной развязке, где цена свободы и спокойствия оказывается невероятно высока.